Instituto de Química

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    A Chemotaxonomic study of endemic species of genus Tanacetum from the Canary Islands
    (2013) Quírico Castillo
    Las partes aéreas de Tanacetum oshanahanii recogidas en el Jardín Canario Viera y Clavijo, tanacetum ptarmiciflorum recogidas en Los Moriscos (Tejeda) y Tanacetum ferulaceum var. latipinnum recogidas en Anden Verde (Agaete) en Gran Canaria, Islas Canarias, proporcionaron tres sesquiterpenos relacionados con el nerolidol y seis lactonas sesquiterpénicas cuyas estructuras se establecieron sobre la base de sus datos espectroscópicos y transformaciones químicas. En este trabajo mostramos que este tipo de lactonas sesquiterpénicas podrían ser utilizadas como marcadores quimiotaxonómicos. Una serie de lactonas sesquiterpénicas descritas en este artículo se evaluaron para la citotoxicidad contra las líneas celulares de cáncer HL-60 y U937. Los derivados 106a y 98a mostraron propiedades citotóxicas mostrando valores de CI entre 5 y 11 μM. Además, demostramos que estas lactonas sesquiterpénicas seleccionadas inducen la muerte celular apoptótica en células de leucemia humana a través de un mecanismo que implica la activación de múltiples caspasas y, además, se encontró que la muerte celular se asocia con la liberación del citocromo c.50
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    Sterochemical Determination of Five-Menbered Cyclic Ether Acetogenions Using a Spin –Apin Coupling Constant Approach and DFT calculations
    (2014-07-01) Adrián Gutiérrez
    Los anillos de cinco miembros son de particular interés, debido a su presencia en algunas de las moléculas más comunes en química y biología. A pesar de su aparente simplicidad, la resolución estructural de estos anillos es compleja, debido a su flexibilidad conformacional inherente. Aquí, describimos una aplicación de un protocolo de RMN simple y eficiente recientemente reportado basado en la medición de constantes de acoplamiento espín-espín para lograr las desafiantes configuraciones relativas de cinco nuevos C halogenados.15 tetrahidrofuranoil-acetogeninas, marilzafurollenos A-D (1-4) y 12-acetoxi-marilzafurenyne (5), aislados del alga roja, Laurencia marilzae. Aunque se utilizaron cálculos de desplazamiento químico DFT para conectar estereocentros remotos, el enfoque basado en RMN parece ventajoso sobre las técnicas computacionales en este contexto, ya que la presencia de halógenos puede interferir con cálculos confiables.
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    Flavonoids from Eupatorium illitum and their antiproliferative activities
    (2015-03-09) Quírico Castillo
    Objective: To isolate the chemical constituents of the aerial parts from Eupatorium illitum, elucidate their structures and evaluate their antiproliferative activity on human cancer cell lines. Materials and Methods: The ethanolic extract of Eupatorium illitum afforded five compounds, which were characterized using spectroscopic techniques and by comparison with data from the literature. Antiproliferative activities of selected isolates were evaluated. Results: The flavonoids Kumatakenin (1), Ermanin (2), 7-methoxy-aromadendrin (3) and Naringenin (4), together with 4-hydroxybenzoic acid (5) were isolated. Compounds 1, 2, 4 and 5 were evaluated for their antiproliferative activity on the human cancer cell lines A549 (lung), HBL-100 (breast), HeLa (cervix), SW1573 (lung), and T-47D (breast) presenting a wide range of bioactivities. In general, best results were observed for 5. Conclusion: Compounds 1-5 are reported for first time from Eupatorium illitum. Isolated phytochemicals show moderate to low antiproliferative activities when evaluated on the aforementioned human cancer cell lines.
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    Additional insights into the Obtusallene Family: Components of LaurenciaMarilzae,
    (2016) Adrián Gutiérrez
    Los obtusalenos son un subconjunto significativo de C15-acetogeninas halogenadas que incorporan éteres cíclicos de 12 miembros. Recientemente hemos reportado el aislamiento de Laurencia marilzae de 12-epoxiobtusalleno IV (1) y su relacionado α,β-éster de carboxilato insaturado (2), ambos de especial relevancia biogenética. Aquí describimos el paso final de nuestro estudio, el aislamiento de tres nuevos análogos (3-5), entre estos, la primera derivada bromopropargílica (3) de esta clase de C macrocíclica.15-acetogeninas. Las estructuras se dilucidaron mediante el análisis de datos de RMN y rayos X. El 12-epoxiobtusalleno IV (1), su nuevo isómero 4 y el obtusalleno IV conocido (6) fueron evaluados por sus actividades inductoras de apoptosis en una línea celular de hepatocarcinoma humano.
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    ent-Labdanediterpenoids from the aerial parts of Eupatorium Obstusismum,
    (2016-03-29) Quírico Castillo
    Seis nuevos diterpenoides ent-labdano, uasdlabdanes A-F (1-6), fueron aislados de las partes aéreas de Eupatorium obtusissmum. Las nuevas estructuras se dilucidaron a través de análisis de datos espectroscópicos y espectrométricos. Las configuraciones absolutas de los compuestos 1 y 2 se establecieron mediante cristalografía de rayos X, y las de 3-6, mediante la comparación de espectros de dicroísmo circular electrónico experimental y calculado. La actividad antiproliferativa de los compuestos se estudió en un panel de seis líneas celulares tumorales sólidas humanas representativas y mostró IG50 valores que van desde 19 a >100 μM.
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    Secondary metabolites from two Hispaniola Ageratina species and therir cytotoxic activity
    (2018) Quírico Castillo
    Study of the aerial parts of the two species of Ageratina: A. dictyoneura and A. illita afforded four new ent-labdane diterpenoids (1–4). Two known labdanes: 2β,3α,15-trihydroxy-ent-labd-7-ene (5), and 2β,3α-trihydroxy-ent-labd-7-en-15-oic acid (6); two sesquiterpene lactones: 8β-hydroxy-β-cyclocostunolide (7) and eupatoriopicrin (8), one benzofuran, and six flavonoids were also isolated. Their chemical structures were determined based on extensive spectroscopic study, comparison with reported data and chemical transformations. The cytotoxicity of the new ent-labdane diterpenoids 1–3, sesquiterpene lactone 7, and the flavonoid: quercetin 3,7-dimethylether were assessed against the human myeloid leukemia U-937 cell line and found that compound 7 and quercetin 3,7-dimethylether were cytotoxic against this cell line.
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    Secondary metabolites from Pterocaulonalo pecuroides and their antiproliferative activities.
    (2019) Quírico Castillo
    To isolate secondary metabolites from the aerial parts of Pterocaulon alopecuroides, elucidate their structures and evaluate their antiproliferative activities on selected human cancer cell lines. Materials and Methods: The ethanolic extract of P. alopecuroides afforded five compounds, which were characterized using spectroscopic techniques and by comparison with data from the literature. Antiproliferative activities of all isolates were evaluated. Results: The compounds 7-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-6-methoxycoumarin (1), 5,6-methylenedioxy- 7-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy) coumarin (2), Dihydrokaempferol (3), 5,7,4´-trihydroxy- 6-(α,α-dimethylallyl)dihydroflavonol (4) and 5,4´-dihydroxy-7-(γ,γ-dimethylallyloxy)dihydroflavonol (5) were isolated. The antiproliferative activity of all compounds was evaluated in a panel of six human solid tumor cell lines showing GI50 values for the most active compounds in the low micromolar range. Conclusion: Compound 2 is reported for first time from P. alopecuroides. Isolated coumarins show no antiproliferative activity, whilst among flavonoids compound 5 showed the best antiproliferative activity.
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    Koanolide A, antiproliferative germacrane-type sesquiterpene lactone from Koanophyllongibbosum.
    (2019-06) Quírico Castillo
    A new germacrane-type sesquiterpene lactone, koanolide A (1), was isolated from the aerial parts of Koanophyllon gibbosum. The new structure was elucidated using spectroscopic and spectrometric data analyses, including 1D and 2D NMR. The absolute configuration of compound 1 was established by X-ray crystallography. The antiproliferative activity of 1 was studied in a panel of six representative human solid tumor cell lines and showed GI50 values ranging from 0.34 to 20 μM.
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    Koanolides B-D, new sesquiterpene lactones from Koanophyllon gibbosum
    (2022-02) Quírico Castillo
    Three new germacrane-type sesquiterpene lactones, koanolides B–D (1-3) have been isolated from the aerial parts of Koanophyllon gibbosum (Asteraceae), along with the previously reported sesquiterpene lactone koanolide A and the flavonoid eupatorin. The structures of the new compounds were elucidated using spectroscopic and spectrometric data analyses, including 1D and 2D NMR, and by comparison with known spectral data. The antiproliferative activities of the new compounds were evaluated in a panel of six representative human solid tumor cell lines and showed GI50 values ranging from 1.3 to 16 μM for the new molecules.
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    Diagnóstico de la enseñanza práctica de la química: ciclo básico del nivel universitario
    (2024-01-15) Judith Marcela Martínez Alonzo
    El presente diagnóstico de la enseñanza practica de química, ciclo básico del nivel universitario, tiene como objetivo, presentar una visión actualizada de la problemática; brindar información útil para investigaciones futuras y promover la reflexión sobre la práctica docente. La docencia práctica de Química Básica (Qui-014), en la UASD Recinto San Francisco de Macorís, República Dominicana se imparte en 4 laboratorios equipados deficientemente, lo que dificulta el logro los objetivos que se persiguen. Para la enseñanza se utiliza un manual de prácticas, escrito por prominentes docentes, basado en un programa por objetivos, tipo receta, sin tomar en cuenta el contexto ni interés, de los estudiantes, con 10 años que fue actualizado. El enfoque metodológico de la investigación es cuantitativo. La muestra del estudio consto de 22 estudiantes, 10 docentes, de laboratorio de Química básica, correspondientes al semestre 2022-2. Se aplicaron 2 cuestionarios, de 31 ítems, en una escala tipo Likert, para la recolección de información. Entre los hallazgos más importante se pueden mencionar, el proceso de enseñanza promueve aprendizajes de bajo orden, no desarrolla en el estudiante el pensamiento crítico, pues solo un porcentaje mínimo plantea posibles explicaciones de los fenómenos químicos a estudiar.
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    Koanolides E and F from the hexanic extract of Koanophyllon gibbosum
    (2024-06-12) Quírico Castillo
    Koanolides E and F (1–2), two new germacrane-type sesquiterpene lactones, have been isolated from the hexanic extract of the aerial parts (leaves) of Koanophyllon gibbosum (Asteraceae), along with three other known compounds. The chemical structures of the isolates were elucidated using spectroscopic and spectrometric techniques, and by comparison with previously reported data.
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    Guaianolide –type sesquiterpene lactones from the aqueous extract of Salcedoa mirabaliarum
    (2024-07-05) Quírico Castillo; Luis Díaz; Carime Matos; Yanet Vólquez Pierina Vicente
    The phytochemical study of the aqueous extract of Salcedoa mirabaliarum (aerial parts), afforded five guaianolide– type sesquiterpene lactones: dihydroestafiatone, zaluzanin C, dihydroestafiatol, isoamberboin, and 4–epi– dihydroestafiatol, detected for first time in this species. The chemical structures were identified using 13C Nuclear magnetic resonance by comparison with previously reported data.