Sterochemical Determination of Five-Menbered Cyclic Ether Acetogenions Using a Spin –Apin Coupling Constant Approach and DFT calculations
Sterochemical Determination of Five-Menbered Cyclic Ether Acetogenions Using a Spin –Apin Coupling Constant Approach and DFT calculations
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Date
2014-07-01
Authors
Adrián Gutiérrez
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Abstract
Los anillos de cinco miembros son de particular interés, debido a su presencia en algunas de las moléculas más comunes en química y biología. A pesar de su aparente simplicidad, la resolución estructural de estos anillos es compleja, debido a su flexibilidad conformacional inherente. Aquí, describimos una aplicación de un protocolo de RMN simple y eficiente recientemente reportado basado en la medición de constantes de acoplamiento espín-espín para lograr las desafiantes configuraciones relativas de cinco nuevos C halogenados.15 tetrahidrofuranoil-acetogeninas, marilzafurollenos A-D (1-4) y 12-acetoxi-marilzafurenyne (5), aislados del alga roja, Laurencia marilzae. Aunque se utilizaron cálculos de desplazamiento químico DFT para conectar estereocentros remotos, el enfoque basado en RMN parece ventajoso sobre las técnicas computacionales en este contexto, ya que la presencia de halógenos puede interferir con cálculos confiables.
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Keywords
Citation
Gutiérrez, A. S., Norte, M., & Fernández, J. J. (2014). Stereochemical determination of five-membered cyclic ether acetogenins using a spin–spin coupling constant approach and DFT calculations. Marine Drugs, 12(7), 4031–4044.