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- ItemA Chemotaxonomic study of endemic species of genus Tanacetum from the Canary Islands(2013)Las partes aéreas de Tanacetum oshanahanii recogidas en el Jardín Canario Viera y Clavijo, tanacetum ptarmiciflorum recogidas en Los Moriscos (Tejeda) y Tanacetum ferulaceum var. latipinnum recogidas en Anden Verde (Agaete) en Gran Canaria, Islas Canarias, proporcionaron tres sesquiterpenos relacionados con el nerolidol y seis lactonas sesquiterpénicas cuyas estructuras se establecieron sobre la base de sus datos espectroscópicos y transformaciones químicas. En este trabajo mostramos que este tipo de lactonas sesquiterpénicas podrían ser utilizadas como marcadores quimiotaxonómicos. Una serie de lactonas sesquiterpénicas descritas en este artículo se evaluaron para la citotoxicidad contra las líneas celulares de cáncer HL-60 y U937. Los derivados 106a y 98a mostraron propiedades citotóxicas mostrando valores de CI entre 5 y 11 μM. Además, demostramos que estas lactonas sesquiterpénicas seleccionadas inducen la muerte celular apoptótica en células de leucemia humana a través de un mecanismo que implica la activación de múltiples caspasas y, además, se encontró que la muerte celular se asocia con la liberación del citocromo c.50
- ItemSterochemical Determination of Five-Menbered Cyclic Ether Acetogenions Using a Spin –Apin Coupling Constant Approach and DFT calculations(2014-07-01)Los anillos de cinco miembros son de particular interés, debido a su presencia en algunas de las moléculas más comunes en química y biología. A pesar de su aparente simplicidad, la resolución estructural de estos anillos es compleja, debido a su flexibilidad conformacional inherente. Aquí, describimos una aplicación de un protocolo de RMN simple y eficiente recientemente reportado basado en la medición de constantes de acoplamiento espín-espín para lograr las desafiantes configuraciones relativas de cinco nuevos C halogenados.15 tetrahidrofuranoil-acetogeninas, marilzafurollenos A-D (1-4) y 12-acetoxi-marilzafurenyne (5), aislados del alga roja, Laurencia marilzae. Aunque se utilizaron cálculos de desplazamiento químico DFT para conectar estereocentros remotos, el enfoque basado en RMN parece ventajoso sobre las técnicas computacionales en este contexto, ya que la presencia de halógenos puede interferir con cálculos confiables.
- ItemFlavonoids from Eupatorium illitum and their antiproliferative activities(2015-03-09)Objective: To isolate the chemical constituents of the aerial parts from Eupatorium illitum, elucidate their structures and evaluate their antiproliferative activity on human cancer cell lines. Materials and Methods: The ethanolic extract of Eupatorium illitum afforded five compounds, which were characterized using spectroscopic techniques and by comparison with data from the literature. Antiproliferative activities of selected isolates were evaluated. Results: The flavonoids Kumatakenin (1), Ermanin (2), 7-methoxy-aromadendrin (3) and Naringenin (4), together with 4-hydroxybenzoic acid (5) were isolated. Compounds 1, 2, 4 and 5 were evaluated for their antiproliferative activity on the human cancer cell lines A549 (lung), HBL-100 (breast), HeLa (cervix), SW1573 (lung), and T-47D (breast) presenting a wide range of bioactivities. In general, best results were observed for 5. Conclusion: Compounds 1-5 are reported for first time from Eupatorium illitum. Isolated phytochemicals show moderate to low antiproliferative activities when evaluated on the aforementioned human cancer cell lines.
- Itement-Labdanediterpenoids from the aerial parts of Eupatorium Obstusismum,(2016-03-29)Seis nuevos diterpenoides ent-labdano, uasdlabdanes A-F (1-6), fueron aislados de las partes aéreas de Eupatorium obtusissmum. Las nuevas estructuras se dilucidaron a través de análisis de datos espectroscópicos y espectrométricos. Las configuraciones absolutas de los compuestos 1 y 2 se establecieron mediante cristalografía de rayos X, y las de 3-6, mediante la comparación de espectros de dicroísmo circular electrónico experimental y calculado. La actividad antiproliferativa de los compuestos se estudió en un panel de seis líneas celulares tumorales sólidas humanas representativas y mostró IG50 valores que van desde 19 a >100 μM.
- ItemAdditional insights into the Obtusallene Family: Components of LaurenciaMarilzae,(2016)Los obtusalenos son un subconjunto significativo de C15-acetogeninas halogenadas que incorporan éteres cíclicos de 12 miembros. Recientemente hemos reportado el aislamiento de Laurencia marilzae de 12-epoxiobtusalleno IV (1) y su relacionado α,β-éster de carboxilato insaturado (2), ambos de especial relevancia biogenética. Aquí describimos el paso final de nuestro estudio, el aislamiento de tres nuevos análogos (3-5), entre estos, la primera derivada bromopropargílica (3) de esta clase de C macrocíclica.15-acetogeninas. Las estructuras se dilucidaron mediante el análisis de datos de RMN y rayos X. El 12-epoxiobtusalleno IV (1), su nuevo isómero 4 y el obtusalleno IV conocido (6) fueron evaluados por sus actividades inductoras de apoptosis en una línea celular de hepatocarcinoma humano.